Le premier de cette famille qui acquit notoriété est Sir William Holles ou Hoylles, qui a été sheriff (1527-1528), échevin (1528-1534 et 1534-1542) et Lord maire de Londres en 1540, a été anobli en 1533 et est mort le 20 octobre 1542.
Cet opulent citoyen laissa 3 fils :
- Thomas qui dilapida les biens considérables hérités de son père et qui est mort en prison ;
- William qui hérita du manoir familial de Houghton, dans le comté de Nottingham, et s'y établit. Il mourut en 1590. Il avait épousé Anne Denzill et eut entre autres enfants, une fille qu'il refusa de donner en mariage
au comte de Cumberland "parce qu'il ne voulait pas être obligé de parler chapeau bas à son gendre", et un fils prénommé Denzill.
Ce Denzill épousa Eleanor Sheffield, fille du 1er lord de Butterwicke, et eut un fils, John, qui suit.
- Francis.
John Holles (1564-1637), fût créé baron de Houghton (1616) et comte de Clare (1624) dans la pairie d'Angleterre (le titre sera créé dans la pairie d'Irlande en 1795 pour les FitzGibbon). Il épousa le 23 mai 1597 Anne Stanhope qui lui donna 10 enfants : Elizabeth ;
Arabella mariée en 1625 à Thomas Wentworth, premier comte de Stafford, homme d'état anglais, leader politique durant la guerre civile, membre du Parlement en 1614,
lord député d'Irlande en 1632, conseiller du roi en 1639, condamné à mort par le Parlement et exécuté le 12 mai 1641 ; John, 2nd earl of Clare, né le 13/06/1595 à
Haughton, décédé le 02/01/1666 à Haughton marié à Elizabeth Vere le 04/09/1626 à St Bartholomew (Londres) ;
Denzill, 1er baron d'Ifield (1661), né en 1599, homme politique influent de son époque ; Elizabeth ; Francis ; Charles ; William ; Charles et Eleanor mariée à Oliver FitzWilliam.
John Holles, 1er comte de Clare
Denzil Holles, 1er baron d'Ifield, second fils du précédent, est le personnage le plus illustre de la famille Holles.
Denzill Holles avait d'importantes connections avec l'Irlande. Sa sœur épousa en 1642 Oliver FitzWilliam, un parent de James Butler, marquis (puis duc) d'Ormonde, vice-roi d'Irlande.
Denzill veillait aux intérêts de sa sœur en Irlande et était en contact fréquents avec Ormonde, dont il était le meilleur appui à la Chambre des Communes et au Comité des Affaires Irlandaises.
Denzill contrôlait ce comité qui assurait de fait le pouvoir sur les affaires irlandaises et les questions militaires qui s'y rattachaient. Il mit en œuvre le plan d'invasion de l'Irlande par une armée
anglaise en vue mettre un terme à la résistance irlandaise.
C'est donc Jean Holles qui vint s'établir en Irlande sous le règne d'Elizabeth et plus précisément à Knockancahagulshy dans la seigneurie de Castleisland. Ses parents (Francis Holles et Eleonora Howard) et grands-parents
(Henry Holles et Mary Devereux) étaient donc en Angleterre et non pas à Knockancahagulshy comme indiqué sur le tableau généalogique.
