Parmi les "undertakers" qui s'installèrent en Kerry, les plus importants sont les Herbert ; Sir William Herbert, de Saint-Julians, au comté de Monmouth (Pays de Galles), chevalier, reçut à la fin du XVIe siècle 13 276 acres et Charles Herbert, écuyer, 3 768 acres. Ce Charles, de Hadnock au comté de Monmouth, était un fils du second mariage de Sir William Herbert, de Colebrook ; son fils Giles, de Hadnock et Rulace, vendit la plus grande part des terres et n'eut pas descendance.

Sir William Herbert (ca1554-1593) devint un colon (undertaker) pour la plantation du Munster le 5 mai 1586, et il postula le 17 juin pour 3 seigneuries en Kerry. En avril 1587 il arriva à Cork, et se vit attribuer de nombreuses terres confisquées à Gerald Fitzgerald, 15e comte de Desmond. La propriété de William Herbert incluait Castleisland et sa région, et couvrait 13 276 acres. Colon vigoureux, il recommanda que le Desmond et le Kerry soient réunis en un seul comté, que le gouvernement soit entièrement en des mains anglaise, que Limerick soit en garnison et fortifiée, et qu'une armée formée d'hommes du comté de Monmouth soit maintenue pour pour résister à toute invasion étrangère. Il voulait aussi voir le Kerry colonisé par des anglais, et que les coutumes irlandaises, telles que la tanistrie (loi de succession coutumière), soient abolies. Modéré dans sa façon de traiter les Irlandais, il mit à exécution les clauses du statut contre les coutumes irlandaises, interdisant notamment de porter le manteau traditionel. Protestant zélé, il fit traduire en irlandais le Credo, la prière du Seigneur, et les dix commandements, et il ordonna au clergé sur ses domaines de faire les cérémonies religieuses en irlandais. Avec le doyen d'Argah, qu'il disait enclin au papisme, il faisait de nombreuses conférences, concentrant son attention sur les passages de Saint Augustin d'Hippone et de Saint Jean Chrysostome. Après deux ans de résidence à Castleisland, il tint la vice-présidence du Munster, durant l'absence de Sir Thomas Norris, et siegea à de nombreuses commissions pour régler des différents. Mais son travail fut sévèrement attaqué par Sir Edward Denny, haut shérif du Kerry et propriétaire de Tralee et sa région, qui se plaignait de sa suffisance et déclarait que ses agents étaient des voyous et que les Irlandais sous sa garde étaient impitoyablement pillés. Ce à quoi William Herbert lui répondait qu'il encourageait les pirates de la côte du Kerry et qu'il ne traitait pas avec considération les Irlandais convertis au protestantisme. William Herbert rentra finalement au pays de Galles au printemps 1589, laissant pour veiller à ses intérêts en Munster, son parent Charles Herbert, de la branche de Montgomerie (sans doute d'Aston), qui possédait au Kerry un lot de 6 000 acres et qui vivait également à Castleisland. Il occupa la fin de sa vie aux affaires locales et parlementaires du comté de Monmouth. Il est décédé en 1593, âgé de 39 ans.

Héritier du comte de Pembroke, il laissait à sa fille unique Mary tous ses biens du Pays de Galles et d'Irlande, à condition qu'elle épouse un gentilhomme du nom d'Herbert. Mary avait atteint sa 21e année, lorsqu'elle épousa le 28 février 1598 son cousin Edward Herbert, qui n'en avait pas 16. Celui-ci fut créé baron dans la pairie d'Irlande, sous le titre de Lord Herbert de Castleisland (1624) et baron dans la pairie d'Angleterre, sous le titre de Lord Herbert de Cherbury (1629). Le 1er baron de Castleisland et de Cherbury ne s'intéressa guère à ses propriétés irlandaises, sinon pour les revenus qu'il en tirait. Son fils, le 2e baron, n'avait confiance en personne ; il blamait ses agents de ne pas collecter les loyers de ses terres même si ces terres étaient ravagées par les guerres et la famine. Il voulut les rendre profitables mais il mourut peu après cette décision, en 1654. Son fils, le 3e baron, poursuivit le plan élaboré par son père et envoya à Castleisland en 1656, pour gérer ses biens et les rendre profitables, son parent Thomas Herbert, de Crickhowell au comté de Brecon (Pays de Galles), auquel il donna les terres de Kilcow et de Ballymacquodam. Le baron Herbert avait une telle considération et affection pour Thomas, qu'il lui rendit visite en Irlande et resta chez lui à Kilcow, jusqu'à sa mort, après quoi il emmena son fils avec lui en Angleterre où il fut éduqué avec Francis Herbert, père du comte de Powis.

Thomas avait épousé Mary, fille d'Edward Kenny, de Cullen dans le comté de Cork dont il eut 3 fils : Edward, né en 1660, dont on a parlé, et dont les descendants sont les "Herbert de Muckross" et les "Herbert de Kilcow", John, mort sans descendance (?) et Arthur, né en 1670, dont les descendants sont les "Herbert de Currans".

Les Herbert d'Oakley Park

Mais il semble que l'ancêtre de Barthélemy O'Mahony soit d'une autre branche, celle d'Oakley Park (à ne pas confondre avec son homonyme du Pays de Galles), qui est à Bromfield, dans le Shropshire (comté de Shrop ou Salop) en Angleterre, proche de Ludlow. Le premier Herbert que l'on cite comme étant de ce lieu est Francis (1596-1653), un cousin germain du 1er lord de Castleisland et de Chirbury. Son fils Richard, (ca 1610 - 1696), épousa Florence Herbert, fille du 2e lord de Castleisland et Chirbury.

Le capitaine Jean Herbert et son frère Sir Edward Herbert, baronet d'Oakley Park dans le comté de Salop, cités dans la généalogie de Barthélemy, pourraient être des enfants de Richard et Florence Herbert, bien que les généalogies ne citent que l'aîné (Richard). Jean serait un des cadets de la famille parti en Irlande sur les terres de ses cousins. A noter cependant que, concernant son frère, on ne trouve pas de baronnetage d'Oakley Park dans la pairie d'Angleterre.